中文标题:氧气参与的钯催化氧化C=C键断裂:2-氨基苯甲酰胺与烯烃一锅法合成喹唑啉酮类化合物
英文标题:Palladium-catalyzed oxidative C=C bond cleavage with molecular oxygen: one-pot synthesis of quinazolinones from 2-amino benzamides and alkenes
刊物名称:Organic Chemistry Frontiers
作者姓名:刘玮,吴戈,高文霞,丁金昌,黄小波,刘妙昌,吴华悦
研究现状:烯烃氧化断裂是引入羰基化合物的重要方法。传统的方法,是用化学当量的氧化剂氧化烯烃断裂,例如:高锰酸钾、四氧化锇、臭氧和高碘化物等氧化剂。加入当量的氧化剂会造成浪费,并且这些强氧化剂会将烯烃过度氧化为羧酸化合物,底物的范围局限,官能团容忍性差。最近,华南理工大学的江焕峰课题组发展了一种在氧气(8 atm)氛围下钯催化,加入对甲苯磺酸添加剂促进烯烃氧化断裂为醛,使用了绿色的氧气作为氧化剂,但是需要8 atm的氧气,操作危险;同时北京大学的焦宁课题组发展了一种无金属催化烯烃氧化断裂为醛,但是局限于二取代的烯烃,原子经济性不高。目前非常需要发展一种一锅法多组份催化合成复杂化合物的方法。喹唑啉酮是很多药物的骨架,具有抗癌、抗病毒和抗结核等作用。传统方法是用醛与2-氨基苯甲酰胺缩合/环化合成喹唑啉酮类化合物。此方法合成喹唑啉酮类化合物大多数需要两步合成,并且要加入化学当量的氧化剂,操作繁琐且不绿色。
创新点:以2-氨基苯甲酰胺类化合物和末端烯烃类化合物为底物,在钯催化下氧化烯烃C=C键断裂/环化反应一锅法合成一系列喹唑啉酮类化合物。这个反应优势在于用氧气(1atm)作为绿色的氧化剂并且将该方法应用于西地那非药物的合成。该方法操作步骤简便、安全、绿色且实际应用价值高。
原文链接://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/qo/c8qo00670a#!divAbstract