标题（中文）：钯催化N-(2-氰芳基)苯甲酰胺与芳基硼酸的串联反应:喹唑啉的合成。
标题（英文）：Pd-Catalyzed tandem reaction of N-(2-cyanoaryl) benzamides with arylboronic acids: synthesis of quinazolines
刊物名称及期号、页码：如 Org. Biomol. Chem., 2018,16, 8596-8603
作者姓名（中文）：朱蒋鹤，邵银林，胡堃，戚林军，程天行，陈久喜
作者姓名（英文）：Jianghe Zhu,‡ Yinlin Shao,‡ Kun Hu, Linjun Qi, Tianxing Cheng and Jiuxi Chen
摘要（英文）：The synthesis of 2,4-disubstituted quinazolines by a palladium-catalyzed reaction of arylboronic acids with N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed with moderate to excellent yields. The method shows good functional group tolerance. In particular, halogen and hydroxyl substituents, which are amenable for further synthetic elaborations, are well tolerated. Moreover, the present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. The mechanism possibly involves nucleophilic addition to the nitrile function, forming an imine intermediate followed by an intramolecular addition to the amide and dehydration to the quinazoline ring.
研究现状（中文）：过渡金属催化腈类化合物的转化为有机化学研究和精细化工提供了一种极具吸引力的碳碳和碳杂原子键生成方法。自从Larock和他的同事报道了将芳基钯种加入氰基基团的首创性工作以来，在过渡金属催化下将有机硼试剂加入氰基方面，在过去的几十年里取得了显著的进展。然而，N-(2-氰芳基)苯甲酰胺对喹唑啉的催化转化尚未实现，只有少数几个研究小组制定了通过这种方法合成喹唑啉的策略。近年来，我们还开发了钯催化的有机硼试剂添加到氰基上，以获得烷基芳基酮、二酮、2-氨基苯甲酮、苯并呋喃和吲哚等。此外我们开发了一些氰基与芳基化试剂的串联加成/环化反应，通过催化腈的碳催化反应得到异喹啉酮、异喹啉、和喹唑啉。在这些结果的启发下，我们设想N-(2-氰芳基)苯甲酰胺与芳基硼酸进行分子内环化，制备结构不同的喹唑啉。
创新点（中文）：钯催化芳基硼酸与N-(2-氰芳基)苯甲酰胺反应合成2,4-二取代喹唑啉，反应收率中等至优良。
1.该方法具有良好的官能团耐受性，特别是卤代物和羟基取代物，它们可以进一步进行合成加工，耐受性良好。
2.此外，目前的合成路线可以很容易地按克级量放大。
3.其机制可能包括在腈功能上亲核加成，形成亚胺中间体，然后在酰胺分子内加成并脱水至喹唑啉环
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