作者：Xin Du, Wei-Ming Zhang, Xing-Guo Zhang, and Hai-Yong Tu.

论文题目：Palladium-Catalyzed Selective C-F Bond Cleavage of Trifluoropropanamides Leading to (Z)-N-α-Fluorovinylindoles

DOI：10.1002/adsc.202200352

单氟烯烃作为特殊的结构单元广泛存在于医药以及农药中。它作为肽键的电子等排体在生物化学中也有着重要的应用。单氟烯烃还是一类十分有用的含氟砌块，在有机合成中常常用于构建结构新颖的有机小分子。因此，如何高效合成结构多样的单氟烯烃受到化学家的广泛关注，并逐渐成为氟化学的研究热点之一。

最近，硕士生杜鑫等人在张兴国教授与涂海勇副教授的指导下发展了一种钯催化的高效合成(Z)-N-α-氟代烯基吲哚的方法。相关结果发表在Advanced Synthesis & Catalysis。

首先，作者以三氟丙酰胺为模板底物对反应条件进行了筛选。结果显示，以醋酸钯为催化剂，DMF为溶剂，在氮气氛围中室温反应8小时，产率达84%。

该反应机理为通过催化金属 Pd 与三氟丙酰胺配位形成五元环过渡态将三氟甲基转化为偕二氟烯烃中间体，随后通过Pd的氧化加成、配体交换使该中间体变为单氟烯烃并与亲核试剂含氮杂环类化合物形成 C-N 键，同时该反应具有单一性，即只形成热力学稳定的Z构型。

总之，我们开发了N-螯合辅助钯催化的三氟丙酰胺与吲哚在温和条件下的脱氟杂芳基化。以中等至良好的产率制备一系列(Z)-N-α-氟代烯基吲哚，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。